Cách mới để tạo ra thực thể phân tử quan trọng

Trong số các cấu trúc phổ biến nhất liên quan đến chức năng của các phân tử có hoạt tính sinh học, các sản phẩm tự nhiên và thuốc được gọi là diamine phụ - đặc biệt là các diamine có cấu trúc không đối xứng. Vicinal diamine chứa hai nhóm nguyên tử chức chịu trách nhiệm về tính chất của chất, mỗi nhóm có một nguyên tử nitơ liên kết với hai nguyên tử carbon lân cận. Một nhóm do Giáo sư Frank Glorius của Viện Hóa học Hữu cơ tại Đại học Münster (Đức) dẫn đầu hiện đã trình bày một phương pháp mới, trực tiếp để sản xuất diamine phụ trên tạp chí Nature Catalysis .

Ngược lại với các phương pháp khác ít phù hợp hơn, quy trình này không yêu cầu sử dụng các kim loại chuyển tiếp và thuốc thử iốt làm chất xúc tác. Thay vào đó, các nhà nghiên cứu sử dụng năng lượng ánh sáng để tạo ra các diamine mong muốn từ các hydrocacbon thơm giàu điện tử khác nhau (arenes và heteroarenes). "Bằng cách này, chúng tôi thu được một loạt các diamine phụ mà trước đây rất khó sản xuất. Khi làm như vậy, chúng tôi có thể kiểm soát chính xác các vị trí đặt các nhóm chức năng", tác giả đầu tiên, Tiến sĩ Guangying Tan giải thích.

Để đạt được mục tiêu này, các nhà hóa học đã phát triển một loại tiền chất gốc nitơ đặc biệt, đồng thời tạo ra hai gốc nitơ làm trung tâm với các hoạt tính khác nhau thông qua một quá trình truyền năng lượng. Bằng cách bổ sung từng bước hai trong số các gốc này thông qua các liên kết đôi carbon-carbon, các nhà khoa học tạo ra các diamine phụ được cấu trúc không đối xứng. 

"Regioselective" có nghĩa là phản ứng xảy ra tại các vị trí xác định trên các phân tử. Các nhóm chức năng (nhóm amin) sau đó có thể được sửa đổi thêm. Thực tế là các diamine được tổng hợp theo cách này không đối xứng, trái ngược với cấu trúc đối xứng, mở ra nhiều loại nhóm chức hơn cần được xem xét.

"Các phân tử của sự sống bao gồm phần lớn các chuỗi và vòng carbon có kích thước và độ phức tạp khác nhau. Việc trang trí các chuỗi 'đơn giản' này bằng các nguyên tố khác là rất quan trọng đối với các đặc tính thu được của các hợp chất này," Frank Glorius giải thích về nền tảng. Một vai trò quan trọng được chơi bởi các nguyên tố oxy và nitơ. Các nhà hóa học gọi các nguyên tố phi carbon này là các dị nguyên tử. Frank Glorius nhấn mạnh: "Các phương pháp để đưa các dị nguyên tử này vào các cấu trúc hoạt động sinh học, được sản xuất nhân tạo một cách hiệu quả và có kiểm soát có tầm quan trọng rất lớn". "Điều này cũng áp dụng cho diamine phụ mà chúng tôi đang tập trung vào."

Các nhà hóa học thực hiện phản ứng diamination dưới sự chiếu xạ của các điốt phát sáng màu xanh lam (đèn LED) và sử dụng một thioxanthone rẻ tiền và có bán trên thị trường làm chất cảm quang hữu cơ.

Nguồn Đại học Münster